Cyclohexanon (CAS 108-94-1) is een kleurloos tot lichtgeel cyclisch keton metmolecuulformule C₆H₁₀Oen een molecuulgewicht van 98,15 g/mol, dat dient als zowel een hoogwaardig-industrieel oplosmiddel als het primaire chemische tussenproduct voor caprolactam en adipinezuur-de respectieve monomeren voor Nylon 6 en Nylon 66.
Wat is cyclohexanon?
Cyclohexanon is een organische verbinding uit de ketonfamilie, structureel een zes-carbocyclische ring met een enkele functionele ketongroep. Het wordt ook geïdentificeerd onder de synoniemen oxocyclohexaan, cyclohexylketon, nadon en anon. Bij kamertemperatuur is het een heldere, olieachtige vloeistof met een karakteristieke aardse ketongeur; Het sporenfenolgehalte verschuift de geur naar mint--achtig, wat dient als een praktische zuiverheidsindicator bij veldbeoordeling.
Het wordt industrieel geproduceerd via twee gevestigde routes: katalytische luchtoxidatie van cyclohexaan om een cyclohexanol-cyclohexanonmengsel (KA-olie) op te leveren, dat het dominante aandeel van de mondiale productie voor zijn rekening neemt; en gedeeltelijke hydrogenering van fenol onder katalytische omstandigheden, gebruikt waar een hogere selectiviteit voor cyclohexanon vereist is.
Fysische en chemische eigenschappen van cyclohexanon
| Parameter | Waarde |
|---|---|
| CAS-nummer | 108-94-1 |
| Moleculaire formule | C₆H₁₀O |
| Moleculair gewicht | 98,15 g/mol |
| Verschijning | Kleurloze tot lichtgele vloeistof |
| Kookpunt | 155,6 graden |
| Smeltpunt | −26 graden |
| Dichtheid (20 graden) | 0,947 g/cm³ |
| Vlampunt | 43 graden (gesloten cup) |
| Wateroplosbaarheid | 8,7 g/L bij 20 graden |
| Dampdruk | 5 mmHg bij 25 graden |
| Brekingsindex | 1,4507 (20 graden) |
| Kleur (fris, hoge-zuiverheid) | Minder dan of gelijk aan 10 APHA |
| Kauri-Butanol (KB)-waarde | 95–98 |
Kennisgeving:Mengbaar met ethanol, diethylether, aceton en benzeen. De beperkte mengbaarheid met water ondersteunt de stabiliteit van de formulering in industriële systemen op basis van oplosmiddelen-. De kleurontwikkeling naar lichtgeel tijdens opslag weerspiegelt oxidatieve afbraak; APHA-kleur is een standaard kwaliteitscontrolepunt bij industriële ontvangstinspectie.
Waar wordt cyclohexanon voor gebruikt?
Cyclohexanon (CAS 108-94-1) wordt gebruikt in vijf primaire industriële sectoren: als chemisch tussenproduct voor de productie van Nylon 6 en Nylon 66, en als procesoplosmiddel in coatings, lijmen, drukinkten en fijnchemische synthese.
Nylon 6 en nylon 66 - Primair industrieel gebruik
Vanaf 2025 bedraagt de mondiale consumptie van cyclohexanon meer dan 3,7 miljoen ton, waarvan ongeveer 70% bestemd is voor de waardeketens Nylon 6 en Nylon 66. Caprolactam-geproduceerd via de vorming van cyclohexanonoxime gevolgd door Beckmann-omlegging-is het monomeer voor Nylon 6. Adipinezuur, verkregen door salpeterzuuroxidatie van KA-olie, is het monomeer voor Nylon 66. De toepassing van caprolactam is goed voor ongeveer 59,1% van het marktaandeel van cyclohexanon vanaf 2024.
Verven en coatings
Met een KB-waarde van 95-98 bereikt cyclohexanon een volledige oplossing van nitrocellulose-, alkyd-, epoxy-, vinyl- en acrylharssystemen. De gematigde verdampingssnelheid controleert filmvorming en vermindert oppervlaktedefecten, waaronder blozen en kraters. Toegepast in industriële onderhoudscoatings, maritieme topcoats, OEM- en schadeherstelsystemen voor auto's en houtafwerkingen. De vraag naar oplosmiddeltoepassingen voor verven, inkten en coatings is tussen 2022 en 2025 jaarlijks met ongeveer 5% gestegen.
Lijmen en afdichtingsmiddelen
Cyclohexanon lost PVC-, polychloropreen- en polyurethaanmatrices op bij kamertemperatuur, waardoor de applicatieviscositeit wordt verlaagd terwijl de open tijd behouden blijft. Gebruikt in PVC-buislijmen, contactcementen, constructiekitten en structurele lijmsystemen voor kunststoffen en composieten.
Drukinkten
Functioneert als harsoplosmiddel en viscositeitsmodificator in diepdruk- en verpakkingsinktsystemen. Het gecontroleerde verdampingsprofiel stabiliseert de reologie bij alle perssnelheden en ondersteunt de hechting op substraten met lage-oppervlakte-energie, waaronder polyolefine- en PET-films.
Fijne chemische tussenproducten
Stroomafwaartse derivaten omvatten peroxycyclohexanon, 2-methylbenzofenon, antioxidant 4010 (N-isopropyl-N′-fenyl-p-fenyleendiamine) en cyclohexanon-tolueenharsen die worden gebruikt in rubber- en lijmformuleringen. Cyclohexanon dient ook als bouwsteen bij de farmaceutische tussensynthese, inclusief voorlopers van anti-epileptische verbindingen.
Marktgroei van cyclohexanon (2024-2025)
De mondiale cyclohexanonmarkt werd in 2024 geschat op 9,3 miljard dollar en zal naar verwachting in 2034 13,8 miljard dollar bereiken, met een CAGR van 4,0%. Azië-Pacific is goed voor 45,9% van de marktgroei, ondersteund door een sterke uitbreiding van de nylon- en polymeerproductie. Cyclohexanon van technische kwaliteit domineert met een marktaandeel van 79,3% per soort in 2024.
veiligheidsmaatregelen voor cyclohexanon
Geclassificeerd als ontvlambare vloeistof: UN 1915, IMDG Klasse 3, Verpakkingsgroep II. Vlampunt 43 graden (gesloten cup). Beroepsmatige blootstellingslimiet: 25 ppm TWA (internationale standaard). Bewaren bij 5–30 graden in een geventileerde opslagruimte, uit de buurt van ontstekingsbronnen en oxidatiemiddelen. Containers moeten gesloten blijven als ze niet worden gebruikt. Houdbaarheid: 12 maanden vanaf productiedatum onder aanbevolen opslagomstandigheden.
Veelgestelde vragen
Waar wordt cyclohexanon voor gebruikt?
Cyclohexanon heeft twee primaire functies: als procesoplosmiddel in coating-, lijm-, inkt- en rubbersystemen; en als chemisch tussenproduct bij de synthese van caprolactam (via Beckmann-omlegging) en de productie van adipinezuur-de monomeren voor Nylon 6 en Nylon 66, die samen verantwoordelijk zijn voor ongeveer 70% van de mondiale consumptie vanaf 2025.
Wat is het CAS-nummer van cyclohexanon?
CAS-108-94-1. Molecuulformule C₆H₁₀O, molecuulgewicht 98,15 g/mol.
Is cyclohexanon een oplosmiddel of een chemisch tussenproduct?
Beide. Het functioneert als een industrieel oplosmiddel met een hoog-KB (95–98) gehalte voor harsen, polymeren en cellulosederivaten, en tegelijkertijd als de belangrijkste grondstof voor de productie van caprolactam en adipinezuur voor de productie van Nylon 6 en Nylon 66.
Welke zuiverheidsgraad is beschikbaar voor industrieel gebruik?
Het industriële aanbod is doorgaans groter dan of gelijk aan een zuiverheid van 99% (GC-geverifieerd), met een watergehalte van minder dan of gelijk aan 0,05% en een kleur van minder dan of gelijk aan 10 APHA. Technische kwaliteit is vanaf 2024 goed voor 79,3% van het mondiale marktvolume.
Hoe moet cyclohexanon worden bewaard?
Bewaren bij 5-30 graden in een afgesloten, geventileerde container, uit de buurt van hitte en oxidatiemiddelen. VN 1915, Klasse 3, PG II. Houdbaarheid 12 maanden onder aanbevolen omstandigheden.